เราทุกคนล้วนชอบทำงานกับคนที่ร่าเริงเบิกบาน คนที่สามารถหัวเราะและเล่าเรื่องตลกดีๆ ได้ คนที่ทำให้สำนักงานเป็นสถานที่ที่สนุกสนานน่าอยู่ แต่ฉันก็ยังลังเลอยู่ว่าจะรวมเรื่องอารมณ์ขันไว้เป็นบทหนึ่งในหนังสือเล่มนี้ดีหรือไม่ แน่นอนว่าการมีอารมณ์ขันเป็นสิ่งที่ดี แต่หลักการของหนังสือเล่มนี้คือการระบุถึงคุณสมบัติต่างๆ ที่งานบริหารช่วยปลูกฝังให้เติบโตขึ้นภายในตัวเรา และงานบริหารก็มักจะถูกคนทั่วไปมองว่าจะทำให้คนมีอารมณ์ขันน้อยลง ไม่ใช่มากขึ้น คนส่วนใหญ่คงสงสัยว่าถ้าผู้บริหารคนไหนบังเอิญเป็นคนที่อยู่ด้วยแล้วสนุกสนาน ก็น่าจะเป็นเพราะบุคลิกส่วนตัวของเขาเอง ไม่ใช่งานบริหารที่ไปช่วยหล่อเลี้ยงความร่าเริงนั้น

แต่เมื่อฉันได้จัดอบรมเชิงปฏิบัติการกับผู้บริหารทั่วประเทศ หนึ่งในคุณสมบัติที่พวกเขามักจะกล่าวถึงบ่อยที่สุดว่างานบริหารได้ปลูกฝังให้แก่พวกเขา คืออารมณ์ขัน ฉันเริ่มตระหนักว่าในฐานะกลุ่มคน พวกเราดูเหมือนจะรู้อะไรบางอย่างเกี่ยวกับงานบริหารที่คนอื่นๆ ในโลกไม่รู้ เป็นสิ่งที่เราเก็บเป็นความลับได้เก่งมาก นั่นคือ ผู้บริหารพบเรื่องให้หัวเราะได้มากมาย

ทำไมล่ะ? เชื่อหรือไม่ว่า สาขาวิชาปรัชญา จิตวิทยา และชีววิทยา ล้วนให้ความสำคัญอย่างมากกับหัวข้ออารมณ์ขันและสิ่งที่ทำให้เราหัวเราะ ทฤษฎีส่วนใหญ่หมุนรอบประสบการณ์เกี่ยวกับเรื่องไร้สาระ (absurd) คือบางสิ่งบางอย่างกระทบใจเราว่ามันไม่สอดคล้องกับวิธีที่สิ่งต่างๆ ควรจะดำเนินไปตามปกติในโลกของเรา มนุษย์สามารถมีอารมณ์ที่หลากหลายเมื่อเจอสิ่งที่ไม่ค่อยถูกต้องนัก เช่น ความโกรธ ความสับสน และอื่นๆ แต่หากความไม่สอดคล้องนั้นถูกมองว่าไม่เป็นอันตราย พวกเขาก็จะมองว่ามันเป็นเรื่องตลก ผู้ชายคนหนึ่งพุ่งเข้ามาหาเราพร้อมกับดาบ เราก็กลัว กระต่ายตัวหนึ่งพุ่งเข้ามาหาเราพร้อมกับไม้จิ้มฟัน เราก็หัวเราะคิกคัก

ปัจจุบัน นักวิทยาศาสตร์มักจะแยกแยะอารมณ์ขันออกเป็นสองประเภทหลักๆ คือ การด้อยค่า (deprecation) และ การยกระดับ (elevation) ในประเภทแรก อารมณ์ขันคือการแสดงออกถึงการต่อสู้แย่งชิงอำนาจโดยกำเนิดซึ่งมีอยู่ในทุกชุมชนของมนุษย์ เพลโตอธิบายว่าอารมณ์ขันเป็นรูปแบบหนึ่งของความก้าวร้าว เราหยิบเอาความไม่สอดคล้องในพฤติกรรมของมนุษย์มาหัวเราะเยาะ เพื่อเป็นวิธีในการหาความสุขจากความเหนือกว่าของเราเอง บางครั้งอารมณ์ขันรูปแบบนี้อาจโหดร้ายอย่างเห็นได้ชัด เช่น การล้อเลียนกันในสนามเด็กเล่น การหัวเราะเยาะจากการซุบซิบนินทา แต่หลายครั้งมันก็แนบเนียนและดูไม่มีพิษมีภัย เราคงไม่รู้สึกตลกกับภาพยนตร์ของแก๊ง Three Stooges หรือชาร์ลี แชปลิน หากอารมณ์ขันแบบด้อยค่าไม่ได้ฝังอยู่ในพันธุกรรมของเรา ส่วนในอารมณ์ขันแบบยกระดับ เรื่องไร้สาระที่ชีวิตหยิบยื่นให้จะกลายเป็นเหมือนปริศนา เมื่อเราสามารถทำความเข้าใจกับมันได้ เราก็จะได้สัมผัสกับช่วงเวลาที่ร้อง "อ๋อ" และรู้สึกถึงความสุขที่เกิดจากการได้ไขปริศนาบางอย่างด้วยตัวเราเอง ซึ่งเป็นพลังงานทางปัญญาที่ปะทุขึ้นมาเล็กๆ สถานการณ์ที่น่าขบขันหลายอย่างเป็นการผสมผสานระหว่างการด้อยค่าและการยกระดับ

ฉันสงสัยว่าเหตุผลที่ผู้บริหารหลายคนอธิบายว่างานบริหารช่วยเพิ่มอารมณ์ขันของพวกเขา เป็นเพราะการรับรู้ที่ว่างานบริหารได้นำพวกเขาไปอยู่ในสถานการณ์ที่ไร้สาระมากขึ้น มีหลายสิ่งหลายอย่างในชีวิตสถาบันที่ดูเหมือนชัดเจนมากสำหรับเราในฐานะผู้บริหาร แต่มันกลับคลุมเครือสำหรับคนอื่นๆ และในทางกลับกัน ก็มีหลายสิ่งที่ต้องดูสมเหตุสมผลสำหรับคนอื่นๆ แต่มันกลับดูไร้สาระสำหรับเรา เช่นเดียวกับอลิซในดินแดนมหัศจรรย์ในนิยาย พวกเราส่วนใหญ่ถูกขอให้เชื่อใน "สิ่งที่เป็นไปไม่ได้" มากมายในระหว่างการทำงาน บางวันอาจมากถึงหกเรื่องก่อนที่เราจะทันได้ล้างแก้วกาแฟด้วยซ้ำ ฉันไม่สามารถบอกคุณได้เลยว่ามีแบบฟอร์มกี่แบบที่ฉันเชื่อว่าฉันออกแบบมาให้เรียบง่ายและตรงไปตรงมา แต่มันกลับถูกส่งกลับมาหาฉันในสภาพที่ยุ่งเหยิง ในขณะเดียวกัน ฉันก็แทบจะนับไม่ถ้วนว่ามีนโยบายกี่ข้อที่ฉันถูกขอให้นำไปปฏิบัติ ซึ่งจากมุมมองของฉันแล้ว มันดูไร้เหตุผลสิ้นดี ในขณะที่ในช่วงแรกๆ ของการทำพันธกิจ ฉันอาจจะหัวเสียหรือกังวลกับความไร้สาระของสิ่งต่างๆ แต่ประสบการณ์ได้สอนฉันว่าสิ่งส่วนใหญ่นั้นไม่ได้เป็นอันตรายอย่างที่เห็น และด้วยเหตุนี้จึงสมควรได้รับเสียงหัวเราะมากกว่าความวิตกกังวล ดังคำกล่าวของโธมัส มอร์ (Thomas More) เพื่อนร่วมเดินทางของเราในบทนี้ที่ว่า "บุคคลย่อมมีความสุขเมื่อสามารถแยกแยะความแตกต่างระหว่างก้อนหินกับภูเขาได้ มันช่วยหลีกเลี่ยงความไม่สะดวกได้มากมาย"

ในขณะเดียวกัน ฉันรู้สึกว่าในการยกย่องอารมณ์ขันให้เป็นผลไม้ฝ่ายจิตวิญญาณของการบริหาร เราต้องให้เครดิตเพลโตตามสมควร และยอมรับว่าไม่ใช่อารมณ์ขันทุกอย่างจะช่วยเสริมสร้างจิตวิญญาณ แน่นอนว่าคุณสมบัติส่วนใหญ่ที่กล่าวถึงในหนังสือเล่มนี้ล้วนมีสองด้าน มีเส้นบางๆ คั่นระหว่างความกล้าหาญกับความโง่เขลา ระหว่างความถ่อมตนกับการดูถูกตัวเอง ระหว่างการสร้างสรรค์สิ่งใหม่กับการทำกิจกรรมที่ถูกบังคับ แต่เส้นกั้นระหว่างความรื่นเริงศักดิ์สิทธิ์กับความเย้ยหยันมักจะบางเฉียบยิ่งกว่า ฉันเชื่อว่าอารมณ์ขันสามารถเป็นคุณธรรมได้ แต่อารมณ์ขันที่มีคุณธรรมไม่เพียงแต่เป็นรูปแบบอารมณ์ขันที่พัฒนาได้ยากที่สุดเท่านั้น แต่มันยังอาจเป็นรูปแบบของคุณธรรมที่บรรลุได้ยากที่สุดอีกด้วย อารมณ์ขันที่มีคุณธรรมเป็นคุณลักษณะที่หายากและแสดงถึงวุฒิภาวะ

จากประสบการณ์ของฉันเอง การเดินทางไปสู่อารมณ์ขันที่มีคุณธรรม และฉันต้องบอกว่าฉันเป็นเพียงผู้เริ่มต้นในเรื่องนี้ เรียกร้องการยอมรับเบื้องต้นสองประการ ประการแรก แม้ว่าฉันจะจัดประเภทสิ่งต่างๆ ว่าไม่เป็นอันตรายมากขึ้น โดยการเลือกที่จะหัวเราะกับสิ่งเหล่านั้นแทนที่จะอารมณ์เสีย แต่นี่อาจไม่ใช่การจัดประเภทที่ซื่อสัตย์ที่สุดเสมอไป การหัวเราะหรือการล้อเลียน ดังที่นักจิตวิทยาหลายคนได้ชี้ให้เห็น สามารถเป็นกลไกการป้องกันตัว ซึ่งนำไปสู่การหลีกเลี่ยงที่จะยอมรับสิ่งที่เรากำลังรู้สึกจริงๆ โดยเฉพาะอย่างยิ่งต่อสิ่งที่เรามีความรู้สึกในแง่ลบ ในอารมณ์ขันของเรา เราสนับสนุนให้คนรอบข้างหัวเราะไปกับเราด้วย บางครั้งนี่อาจเป็นสิ่งที่ดี เป็นการทำให้บรรยากาศผ่อนคลายลงเพื่อที่จะได้ไม่จริงจังกับทุกเรื่องมากเกินไป แต่บางครั้งในการหัวเราะนั้น เราหลีกเลี่ยงที่จะจัดการกับสถานการณ์ที่ควรได้รับการจัดการ ในกรณีของฉัน อารมณ์ขันมักจะถูกใช้เพื่อปกปิดความโง่เขลา และมักจะทำได้ไม่ค่อยดีนัก เมื่อไม่กี่ปีก่อน เพื่อนร่วมงานคนหนึ่งของฉันได้พูดคำแนะนำที่เป็นประโยชน์กับฉันว่า "แอน คุณต้องแน่ใจว่าความโกรธของคุณเหมือนกับกระแสน้ำที่ไหลเชี่ยว แทนที่จะเป็นหมอกที่กระจายตัวอย่างละเอียด" ความคับข้องใจควรได้รับการจัดการอย่างตรงไปตรงมาและกับต้นตอของความคับข้องใจนั้น แทนที่จะไปลงกับคนอื่นๆ ในสำนักงานเป็นกลุ่มแรก แต่นั่นเป็นเรื่องยาก มันง่ายกว่าที่จะหัวเราะกับคนอื่นๆ ที่ไม่ใช่ต้นเหตุของความคับข้องใจของฉัน แม้ว่านั่นจะหมายความว่าพนักงานส่วนใหญ่ในสำนักงานได้สูดดมหมอกแห่งความโกรธของฉันเข้าไปแล้วก็ตาม

ประการที่สอง อารมณ์ขันแบบด้อยค่ามีคุณค่าจำกัดในชีวิตฝ่ายจิตวิญญาณ บางครั้งอารมณ์ขันที่ดูถูกตัวเองอาจเป็นสัญญาณของความถ่อมตนที่แท้จริง มันสามารถบ่งบอกได้ว่าบุคคลนั้นรู้สึกสบายใจในแบบที่ตัวเองเป็น ดังที่ได้กล่าวไว้ก่อนหน้านี้ในข้อความนี้ เป็นสิ่งสำคัญที่เราต้องรู้จักตัวเองดีพอที่จะเข้าใจว่าเราไม่ได้สมบูรณ์แบบ และนั่นก็ไม่เป็นไร ตัวอย่างเช่น โธมัส มอร์ มักใช้อารมณ์ขันแบบดูถูกตัวเองและได้ผลดีเยี่ยม แต่นอกเหนือจากการดูถูกตัวเองในปริมาณเล็กน้อยแล้ว อารมณ์ขันแบบด้อยค่าอย่างดีที่สุดก็คือเป็นกลางทางศีลธรรม (เช่น การดูชาร์ลี แชปลิน) และอย่างเลวร้ายที่สุดคือเป็นสิ่งที่น่าตำหนิทางศีลธรรม (เช่น การเยาะเย้ยบุคคลอื่นในที่สาธารณะ) มันไม่ได้ช่วยให้คนเราเติบโตในความศักดิ์สิทธิ์เป็นการส่วนตัวเลย และมันยังมีส่วนทำให้ชีวิตชุมชนไม่แข็งแรง แม้จะเป็นทางอ้อมก็ตาม เรอเน ฌีราร์ (Rene Girard) นักปรัชญาตั้งข้อสังเกตว่า มนุษย์มีแนวโน้มที่จะผูกพันกันเป็นชุมชนผ่านกระบวนการหาแพะรับบาป (scapegoating) พวกเขาระบุว่าบุคคลหรือกลุ่มบุคคลใดบุคคลหนึ่งเป็นปัญหา จากนั้นพวกเขาก็สร้างและกระชับความสัมพันธ์ระหว่างกันโดยการพูดถึงบุคคลหรือกลุ่มนี้ โดยพื้นฐานแล้ว สูตรสำหรับอัตลักษณ์ของกลุ่มคือ "ทุกคนลบหนึ่ง" เสียงหัวเราะและการล้อเล่นมักจะมีบทบาทในกระบวนการนี้ แม้ว่าเรื่องตลกดังกล่าวอาจถูกพูดด้วย "อารมณ์ขัน" แต่ชุมชนที่ตั้งอยู่บนรากฐานของการหาแพะรับบาปจะสามารถรักษาชีวิตร่วมกันได้ด้วยการหาแพะรับบาปอย่างต่อเนื่องเท่านั้น

ในทางตรงกันข้าม อารมณ์ขันอันศักดิ์สิทธิ์จะสังเกตเห็นความแตกต่างง่ายๆ ของ "การหัวเราะด้วยกัน" มากกว่า "การหัวเราะเยาะ" เมื่อต้องเผชิญกับความไร้สาระแบบเดียวกันในชีวิตสถาบัน อารมณ์ขันอันศักดิ์สิทธิ์จะเลือกตอบสนองด้วยวิธีที่แตกต่างออกไป โดยใช้อารมณ์ขันเพื่อส่องสว่างให้เห็นความไร้สาระนั้นแทนที่จะโจมตีต้นตอของมัน ฉันยอมรับว่านี่มักจะเป็นเส้นกั้นที่บางมาก! แต่เราได้รับความเข้าใจบางอย่างจากสไตล์การเทศน์ของพระเยซูเจ้าในพระวรสาร พระเยซูเจ้าทรงใช้อารมณ์ขันบ่อยครั้งเพื่อดึงดูดความสนใจของผู้คนไปยังสิ่งต่างๆ ในวิธีที่จะทำให้พวกเขายิ้มแทนที่จะรู้สึกอับอาย ใครกันที่จุดเทียนแล้วเอาไปซ่อนไว้ใต้ถัง? ช่างไร้สาระเสียจริง! ใครกันที่พยายามผ่าตัดตาในขณะที่ตาตัวเองถูกท่อนซุงบังอยู่? บ้าบอใช่ไหมล่ะ? พระเยซูเจ้าทรงพบว่าสถาบันต่างๆ ในยุคของพระองค์ก็ไร้สาระเช่นกัน แต่ด้วยอารมณ์ขัน พระองค์ไม่ได้ปลุกปั่นผู้คนให้ต่อต้านสิ่งเหล่านั้น มากเท่ากับทรงช่วยให้พวกเขาเห็นความไร้สาระนั้นชัดเจนยิ่งขึ้นร่วมกัน สูตรสำหรับชุมชนในตำราอาหารของพระเยซูเจ้าคือ "ทุกคน" ไม่ใช่ "ทุกคนลบหนึ่ง" แต่เป็น "ทุกคน" อย่างเรียบง่าย สูตรอารมณ์ขันของพระองค์ก็ใช้ส่วนผสมเดียวกัน

พระเยซูเจ้ายังไม่ทรงปล่อยให้ความไร้สาระของชีวิตมาบดบังความเชื่อพื้นฐานของพระองค์ในความดีงามของการมีชีวิตอยู่ จากจุดที่พระองค์ประทับ ดอกไม้ทุกดอกประดับประดาด้วยความวิจิตรบรรจงของกษัตริย์ซาโลมอน และเส้นผมบนศีรษะแต่ละเส้นก็ถูกนับไว้หมดแล้ว ใช่แล้ว มีความไร้สาระของความชั่วร้าย ความทุกข์ทรมาน ความอยุติธรรม และความไร้ความสามารถ แต่ก็มีความไร้สาระของความรักและแสงแดดด้วย ยังไม่ต้องพูดถึงความไร้สาระที่ยิ่งใหญ่ที่สุด นั่นคือ ความไร้สาระของการดำรงอยู่เอง จริงๆ แล้ว จักรวาลทั้งหมดคือปริศนาที่ยิ่งใหญ่เพียงหนึ่งเดียว ซึ่งเบ่งบานออกมาจากจุดที่เล็กกว่าเมล็ดมัสตาร์ด และความจริงที่ว่าใครก็ตามในพวกเรามาอยู่ที่นี่ได้ ก็ควรจะมอบช่วงเวลา "อ๋อ" แห่งความยินดีมากพอที่จะทำให้เราหลงใหลในเสียงหัวเราะแห่งการยกระดับได้ทุกวันในชีวิตของเรา ความเย้ยหยันเป็นสัญญาณของโลกทัศน์ที่แคบเกินไป เป็นวิสัยทัศน์ที่คับแคบซึ่งสังเกตเห็นแต่ความไร้สาระในเชิงลบของชีวิต ในขณะที่ผู้บริหารที่ศักดิ์สิทธิ์และมีวุฒิภาวะมากที่สุดเท่าที่ฉันเคยรู้จัก คือผู้ที่มีความสามารถในการมองเห็นและดึงดูดความสนใจไปที่ความไร้สาระในเชิงบวกที่ไม่มีที่สิ้นสุดของชีวิตด้วย

มีผู้บริหารที่ศักดิ์สิทธิ์เพียงไม่กี่คนในหนังสือเล่มนี้ที่เคยนั่งเป็นแบบให้วาดภาพเหมือน และถ้าเคย ภาพเหมือนของพวกเขาก็น่าจะดูแตกต่างจากภาพที่นักบุญโธมัส มอร์ ว่าจ้างให้ ฮันส์ โฮลไบน์ (Hans Holbein) จิตรกรชื่อดังวาดในปี ค.ศ. 1527 อย่างมาก ผู้บริหารหลายคนที่ปรากฏในบทอื่นๆ เป็นชายหญิงที่ถือพรหมจรรย์ หลายคนสวมเครื่องแบบนักบวช หลายคนนั่งอยู่ท่ามกลางผู้ด้อยโอกาสในสังคม ในทางตรงกันข้าม ในภาพเหมือนของท่าน โธมัส มอร์ ถูกห้อมล้อมไปด้วยสมาชิกในครอบครัวที่พลุกพล่าน ซึ่งประกอบด้วยพ่อ ภรรยา ลูกที่โตแล้วหลายคน และคู่สมรสของพวกเขา ท่านนั่งอย่างสงบสุขท่ามกลางกิจกรรมต่างๆ ขณะที่ครอบครัวของท่านอ่านหนังสือ สนทนา และเหม่อมองอย่างครุ่นคิดไปในทิศทางต่างๆ มีลิงสัตว์เลี้ยงปีนป่ายอยู่ตามชายกระโปรงของภรรยา หนังสือวางเกลื่อนกลาดบนพื้น ทุกคนสวมใส่เสื้อผ้าที่หรูหรา มอร์สวมสายสร้อยทองคำที่คอซึ่งบ่งบอกว่าท่านเป็นข้าราชการระดับสูงและที่ปรึกษาของกษัตริย์ นี่คือผู้บริหารที่ฝังตัวอยู่ท่ามกลางความวุ่นวายของชีวิตทางโลกอย่างเต็มที่

โธมัส มอร์ เกิดเมื่อราวปี ค.ศ. 1477 เป็นบุตรชายของทนายความผู้มีชื่อเสียง โธมัสเริ่มศึกษาวิชากฎหมายตั้งแต่อายุสิบหกปี ตั้งแต่ยังเด็ก ท่านแสดงให้เห็นถึงความเคารพอย่างลึกซึ้งต่อหลักนิติธรรม โดยให้คุณค่ากับความสงบเรียบร้อยและความเจริญรุ่งเรืองที่อังกฤษได้รับ อันเป็นผลมาจากมรดกทางกฎหมายอันเป็นเอกลักษณ์ที่มีรากฐานมาจากมหากฎบัตร (Magna Carta) ซึ่งยอมรับว่าแม้อำนาจของกษัตริย์ก็มีขีดจำกัด แต่เกรงว่าเราจะคิดว่ามอร์เป็นคนเคร่งขรึม สิ่งสำคัญคือเราต้องรับฟังจาก อีราสมุส (Erasmus) เพื่อนร่วมมหาวิทยาลัยและนักวิชาการด้านมนุษยนิยมผู้ยิ่งใหญ่ของท่าน ซึ่งอธิบายว่าโธมัสนั้น "มักจะพอใจกับเรื่องตลกเสมอ จนดูเหมือนว่าการพูดล้อเล่นเป็นเป้าหมายหลักในชีวิตของเขา ความเคร่งขรึมและความสง่างามไม่เคยถูกสร้างมาเพื่อเขาเลย"

เมื่อเข้าสู่วัยผู้ใหญ่ มอร์ทุ่มเทให้กับชีวิตครอบครัว ในปี ค.ศ. 1505 ท่านแต่งงานกับเจน โคลต์ (Jane Colt) วัยสิบหกปี ซึ่งให้กำเนิดบุตรสาวสามคนและบุตรชายหนึ่งคนก่อนจะเสียชีวิต ซึ่งน่าจะมาจากการคลอดบุตร หลังจากแต่งงานได้เพียงหกปี ไม่นานหลังจากนั้น โธมัสก็แต่งงานกับอลิซ มิดเดิลตัน (Alice Middleton) ซึ่งเป็นหญิงม่ายและอายุมากกว่าท่านแปดปี "คุณหญิงอลิซ" ดังที่เธอเป็นที่รู้จัก เป็นผู้หญิงที่พูดตรงไปตรงมาซึ่งมีไหวพริบเทียบเท่ากับโธมัส และสามารถรักษาสมดุลระหว่างความรักในวรรณกรรมคลาสสิกของท่านกับสามัญสำนึกที่ดีได้อย่างลงตัว โธมัสให้คุณค่ากับเธอในฐานะคู่สนทนาและเรียกเธอด้วยความรักว่า "เจ้านายหญิงผู้ร่าเริง" อลิซและโธมัสไม่มีลูกด้วยกัน แต่ครอบครัวมอร์ก็ยังคงขยายตัวอย่างต่อเนื่องด้วยการเข้ามาของลูกสาวของอลิซจากการแต่งงานครั้งก่อน และการรับเป็นผู้ปกครองของเด็กหญิงอีกคนที่พ่อแม่เสียชีวิต มอร์ยังสนุกกับการต้อนรับสัตว์หลากหลายชนิดเข้ามาในบ้าน เช่น ลิง (ดังที่ปรากฏในภาพวาดของโฮลไบน์) แต่ยังรวมถึงเฟอร์เร็ต สุนัขจิ้งจอก และวีเซิล ซึ่งท่านชอบนำมาใช้สร้างความประหลาดใจให้กับแขก

ในขณะที่ครอบครัวของมอร์เติบโตขึ้น อาชีพการงานของท่านในฐานะทนายความและข้าราชการก็เติบโตเช่นกัน ท่านได้รับเลือกเข้าสู่รัฐสภาและเข้ามามีบทบาทในสมาคมพ่อค้า ท่านดำรงตำแหน่งหัวหน้าที่ปรึกษาทางกฎหมายให้กับนายอำเภอแห่งลอนดอนเป็นเวลาแปดปี ท่านได้รับการแต่งตั้งให้เป็นกรรมาธิการดูแลท่อระบายน้ำ โดยทำงานเพื่อเพิ่มพูนสุขอนามัยของประชาชนตามแนวแม่น้ำเทมส์ ท่านดูแลการบำรุงรักษาสะพานลอนดอน ในแต่ละหน้าที่เหล่านี้ ชื่อเสียงของมอร์ในด้านความยุติธรรมและความซื่อสัตย์ ตลอดจนไหวพริบที่ดี มีแต่จะเพิ่มสูงขึ้น ในปี ค.ศ. 1518 ท่านยินยอมที่จะทำงานในราชสำนักของกษัตริย์เฮนรีที่ 8

มอร์รู้จักเฮนรีที่ 8 มาตั้งแต่เด็กเนื่องจากครอบครัวของพวกเขามีความสัมพันธ์อันยาวนาน พวกเขามีมิตรภาพที่มีชีวิตชีวาต่อกัน แต่ถึงกระนั้น ตั้งแต่เริ่มต้น โธมัสก็มีข้อกังขาเกี่ยวกับการทำงานภายใต้เฮนรีโดยตรง โดยสงสัยว่ากษัตริย์ทรงซ่อนเร้นความกระหายอำนาจอย่างลึกซึ้ง ซึ่งอาจขัดแย้งกับความมุ่งมั่นในหลักนิติธรรมของโธมัส ต่อมา มอร์ได้ให้คำแนะนำแก่โธมัส ครอมเวลล์ (Thomas Cromwell) เพื่อนสมาชิกในคณะที่ปรึกษาใกล้ชิดของกษัตริย์ว่า "ในการถวายคำแนะนำแด่ฝ่าพระบาท จงกราบทูลเสมอในสิ่งที่พระองค์สมควรจะทำ แต่จงอย่ากราบทูลในสิ่งที่พระองค์สามารถทำได้" น่าเสียดายที่เฮนรีทรงแสดงให้เห็นว่าทรงสนใจที่จะทดสอบขีดจำกัดของสิ่งที่พระองค์สามารถทำได้มากกว่า

ตัวอย่างที่สร้างปัญหามากที่สุดของความทะเยอทะยานในการควบคุมของเฮนรี เกี่ยวข้องกับการแต่งงานเกือบยี่สิบปีของพระองค์กับแคเธอรีนแห่งอารากอน (Catherine of Aragon) การแต่งงานซึ่งให้กำเนิดพระราชธิดาเพียงพระองค์เดียวแต่ไม่มีพระราชโอรสสืบราชบัลลังก์ เมื่อแคเธอรีนพ้นวัยเจริญพันธุ์ เฮนรีก็หลงใหลในตัวนางกำนัลสาวคนหนึ่งชื่อ แอนน์ โบลีน (Anne Boleyn) เฮนรีปรารถนาที่จะให้การแต่งงานของพระองค์กับแคเธอรีนเป็นโมฆะเพื่อให้สามารถแต่งงานกับแอนน์ได้ แต่ในเวลานั้น พระสันตะปาปากำลังถูกจับเป็นตัวประกันโดยจักรพรรดิชาร์ลส์ที่ 5 แห่งโรมันอันศักดิ์สิทธิ์ ซึ่งเป็นลูกพี่ลูกน้องของแคเธอรีนอย่างน่าประชดประชัน สถานการณ์มีความเสี่ยงทางการเมืองพอๆ กับที่น่าตำหนิทางศีลธรรม เมื่อตระหนักว่าการได้รับอนุมัติให้เป็นโมฆะจากพระสันตะปาปานั้นเป็นไปไม่ได้ เฮนรีจึงตัดสินใจว่าอำนาจในการตัดสินใจเช่นนั้นควรจะถูกประกาศให้อยู่นอกเหนือขอบเขตของพระสันตะปาปา ผ่านการซ้อมรบทางกฎหมายที่ซับซ้อนหลายชุด เฮนรีได้ข่มขู่บรรดาบิชอปและรัฐสภาให้บิดเบือนกฎหมายของแผ่นดินเพื่อให้เป็นไปตามพระราชประสงค์ของพระองค์ พระองค์ทรงประกาศว่ากฎหมายศาสนจักรของคาทอลิกไม่มีอำนาจในอังกฤษ และกษัตริย์ของประเทศทรงเป็นประมุขของพระศาสนจักรในประเทศนั้น ตลอดจนเป็นประมุขของรัฐ

โธมัสเป็นประธานศาลสูงสุดแห่งอังกฤษ (lord chancellor) ในช่วงเวลาที่เฮนรีตัดสินใจแตกหักกับกรุงโรม ซึ่งเป็นตำแหน่งที่มีอิทธิพลรองจากกษัตริย์เท่านั้น แนวทางเบื้องต้นของมอร์ต่อสถานการณ์กลืนไม่เข้าคายไม่ออกนี้คือการคงอยู่เป็นที่ปรึกษาที่ซื่อสัตย์และได้รับความไว้วางใจของกษัตริย์ ซึ่งสอดคล้องกับความมุ่งมั่นอันยาวนานของท่านที่จะทำสิ่งที่ดีที่สุดเท่าที่จะทำได้ท่ามกลางความยุ่งเหยิงของโลก ดังที่ท่านกล่าวไว้ในตอนหนึ่งว่า "ท่านต้องไม่ละทิ้งเรือท่ามกลางพายุเพียงเพราะท่านไม่สามารถควบคุมลมได้" แต่จงพยายามทำให้สิ่งต่างๆ "เลวร้ายน้อยที่สุดเท่าที่จะทำได้"

อย่างไรก็ตาม หลังจากดำรงตำแหน่งประธานศาลสูงสุดมาได้สามปี มอร์รู้สึกว่าท่านไม่สามารถอยู่ในตำแหน่งนี้ด้วยความซื่อสัตย์สุจริตได้อีกต่อไป ด้วยความเคารพต่อตำแหน่งกษัตริย์และเพื่อความปลอดภัยของครอบครัว มอร์มุ่งมั่นที่จะนิ่งเงียบเกี่ยวกับความคิดเห็นส่วนตัวที่ท่านมีต่อการกระทำของเฮนรี มอร์รู้ว่าตามกฎหมายอังกฤษ ความเงียบหมายถึงการยินยอม และด้วยการปฏิเสธที่จะพูดในเรื่องนี้ ท่านก็ไม่ได้ทำอะไรที่สามารถถูกตีความทางกฎหมายว่าเป็นการทรยศ น่าเสียดายที่เฮนรีไม่พอพระทัยกับความเงียบของมอร์ ในปี ค.ศ. 1534 เฮนรีบังคับให้มอร์กล่าวคำสาบานยอมรับการเปลี่ยนแปลงการสืบราชสันตติวงศ์ ซึ่งจะตกทอดไปยังบุตรที่เกิดจากแอนน์และเฮนรี เมื่อมอร์ปฏิเสธ เฮนรีก็สั่งจำคุกท่าน สมาชิกในครอบครัวและเพื่อนเก่าหลายคนมาเยี่ยมโธมัสและพยายามโน้มน้าวให้ท่านสาบาน แต่ท่านก็ไม่ยอมพูดในสิ่งที่ท่านไม่เชื่อว่าเป็นความจริง

ในที่สุด ผู้สมรู้ร่วมคิดของเฮนรีก็ได้จัดการให้ริชาร์ด ริช (Richard Rich) ทนายความหนุ่มผู้สนใจความก้าวหน้าในอาชีพ ให้การเท็จบนคอกพยานในการพิจารณาคดีของมอร์ โดยอ้างว่ามอร์ได้ปฏิเสธอย่างชัดเจนถึงสิทธิของรัฐสภาในการแต่งตั้งให้เฮนรีเป็นประมุขของพระศาสนจักรแห่งอังกฤษ มอร์ถูกตัดสินว่ามีความผิดและต้องโทษประหารชีวิต

ในวันสุดท้ายของชีวิต โธมัสรู้สึกโศกเศร้าอย่างมากกับความเจ็บปวดที่การประหารชีวิตของท่านจะก่อให้เกิดกับครอบครัว แต่ท่านก็ไม่ละทิ้งอารมณ์ขันอันโด่งดังของท่าน เมื่อเดินไปที่ลานประหาร มอร์ได้ให้อภัยเพชฌฆาตและกล่าวขอโทษที่คอของท่านสั้นมาก เมื่อวางศีรษะลงบนแท่นประหาร ท่านขอขยับเคราเพื่อไม่ให้ถูกตัด เพราะ "มันไม่ได้ทำอะไรให้กษัตริย์ขุ่นเคือง" มอร์ถูกตัดศีรษะในวันที่ 6 กรกฎาคม ค.ศ. 1535

สถานการณ์ที่กลืนไม่เข้าคายไม่ออกของมอร์ในฐานะผู้บริหารสูงสุดของกษัตริย์นั้น ไม่ได้แตกต่างอย่างมากจากปัญหาที่ผู้บริหารหลายคนต้องเผชิญ โดยเฉพาะความสัมพันธ์กับเจ้านายและคณะกรรมการ เมื่อพวกเขาเห็นว่ามีการตัดสินใจที่แย่หรือแม้แต่ชั่วร้าย พวกเขาควรจะอยู่และพยายามบรรเทาผลกระทบที่เลวร้าย หรือพวกเขาควรจะไป? พวกเขาควรจะนิ่งเงียบ หรือพวกเขาควรจะพูด? พวกเขาควรจะหัวเราะกลบเกลื่อน หรือยืนหยัดต่อสู้? วิธีที่ดีที่สุดในการซื่อสัตย์ต่อพันธกิจของสถาบันที่พวกเขารับใช้คืออะไร? ชีวิตของโธมัสเน้นย้ำถึงความขัดแย้งในตัวเองอันไม่พึงปรารถนาว่า ในการบริหาร วิธีที่จะซื่อสัตย์ต่อผู้นำมากที่สุดคือการพูดความจริงที่ผู้นำไม่อยากฟัง และวิธีที่จะมีอิทธิพลมากที่สุดคือความเต็มใจที่จะเสียสละอิทธิพลทั้งหมดเพื่อเห็นแก่การดำเนินชีวิตด้วยความซื่อสัตย์สุจริต

ข้าแต่พระเจ้าแห่งความรื่นเริงศักดิ์สิทธิ์

ในพระคัมภีร์ พระองค์ทรงบอกเราซ้ำแล้วซ้ำเล่าให้ห่อหุ้มตัวเราด้วยความชื่นชมยินดี

ประกาศกเศคาริยาห์และทูตสวรรค์กาเบรียลของพระองค์ประกาศว่า "จงชื่นชมยินดีเถิด!"

เปาโลอัครสาวกของพระองค์ตักเตือนว่า "จงชื่นชมยินดีเถิด! ข้าพเจ้าขอกล่าวอีกว่า จงชื่นชมยินดีเถิด!"

โปรดเพิ่มพูนความรู้สึกแห่งความชื่นชมยินดีอันน่าอัศจรรย์ใจภายในตัวข้าพเจ้า

ต่อปริศนาของจักรวาลที่ข้าพเจ้าอาศัยอยู่

ขอให้ความบ้าคลั่งและความไร้สาระโดยกำเนิดของงานบริหารของข้าพเจ้า

ปลดปล่อยความสามารถในการหัวเราะอย่างศักดิ์สิทธิ์ในตัวข้าพเจ้า

ขอให้ข้าพเจ้าได้เบิกบานใจในทุกวิถีทางที่พระองค์ทรงกำลังทำงานอยู่ท่ามกลางพวกเรา

โดยเฉพาะหนทางที่ข้าพเจ้าละเลยที่จะรับรู้และมองข้ามไปอย่างง่ายดาย

อาแมน